A San Gimignano l’Associazione ha tenuto il primo laboratorio in carcere nella Casa di Reclusione di S. Gimignano Ranza. Il lavoro è stato svolto dal regista Altero Borghi sotto forma di volontariato dal gennaio del 1995 con prima uscita con un gruppo di detenuti-attori al Centro Culturale Francese di Firenze con lo spettacolo “I cavalieri della tavola rotonda”: spettacolo replicato nella struttura della Casa di Reclusione di San Gimignano e nella piazza delle Carceri di Murlo nel 1996. Il laboratorio è stato finanziato dal 1996 al 1999 dal Comune di San Gimignano.
Una delle più importanti attività realizzate presso il carcere di San Gimignano è stato il progetto Europeo “PLEXUS SOLARIS” rivolto a detenuti e giovani disoccupati. Il progetto si è sviluppato tra il 30/03/1998 ed il 31/03/2000 con una manifestazione finale nella città di Siena nell’ambito di un’attività di cooperazione internazionale denominata “CHORUS”: tale manifestazione, svoltasi dal 26 ottobre al 30 ottobre 1999, ha offerto alla città i quattro spettacoli teatrali prodotti dai partner del progetto di cooperazione transnazionale.
Il gruppo teatrale dei detenuti di San Gimignano ha inoltre partecipato nel 2003 e 2004 al festival teatrale di Radicondoli. Nel 2003 con lo spettacolo “Intorno a Beckett” – primo tempo “Il nastro di Krapp” con la regia di Fabrizio Trisciani e il secondo tempo “Aspettando Godot” interpretato dagli attori detenuti con la regia di Altero Borghi. Nel 2004 con lo spettacolo “Purgatorio“.
L’esperienza di teatro nel carcere di San Gimignano si è conclusa nel 2012 dopo 17 anni.